Robert Kyagulanyi Ssentamu, znany jako Wine Bobi, urodził się w dzielnicy MPIGI w Ugandzie 12 lutego 1982 r. Dorastał w slumsach Kamwokya w północno-wschodniej części Kampali.Jego matka była pielęgniarką i ojcem jest rolnikiem.
Bobi jest piosenkarzem, muzykiem, aktorem i aktywistą.Posiada kampanię na szpitale sanitizowanie, zapobieganie malarii, praw uchodźcy i edukacji dzieci.Jego piosenki są znane jako "pokojowy protest" i "edutainment" (mieszanka między edukacją i rozrywką), koncentrując się na zmaganiach o niskich dochodach zarodników w gettach Ugandy i wzywając młodych ludzi do dołączenia do polityki i zmienić przeznaczenie ich kraju.Jest żonaty z Barbara Kyagulanyi, znany jako Barbie, z którym ma czworo dzieci.